Alcuni studiosi ritengono che la prima parte dell'edificio sia stata costruita nel 1400.


Certamente nel 1700 il Casale era conosciuto come "Antica Osteria della Spelonca", con camere, ristorante, cambio dei cavalli e costeggiava la strada per Cortona.


Nel 1800 l'edificio modificò la sua destinazione e divenne la DOGANA DEL GRANDUCATO DI TOSCANA, delimitando il confine con lo Stato Pontificio (infatti, ad appena 50 metri dal cancello della proprietà, ha inizio il comune di Cortona).


Dopo l'unità d'Italia, l'Antico Casale venne acquistato dai Conti Ranieri di Sorbello, già proprietari del confinante Castello di Montegualandro, che ne fecero il centro amministrativo della loro grande tenuta agricola, che fino a metà degli anni '50 produsse e commercializzò vino e olio in tutta Italia.